TY  - THES
AB  - Ausgehend von chiralen primären Aminen wurde eine Reihe chiraler 2,3-Dihydro-1H-1,3,2-diazaborole dargestellt. Die Reaktion dieser Verbindungen mit äquimolaren Mengen Diphenylketen führt zur Bildung von chiralen 1,3,2-Oxazaborolidinen. Die chiralen Diazaborole (S,S)-Me(Cy)CH-N*CH=CH-N{CH(Cy)Me}B*-X (N*-B*, 15b: X = nBu; 20b: iBu; 21b: CH2SiMe3; 11b:NHtBu) zeigten Umsetzungen zu den diastereomeren Oxazaborolidinen mit Ausbeuten von 70 - 98 Prozent und einen mit dem sterischen Anspruch des Substituenten X ansteigenden Diastereomerenüberschuss (de) von 55 Prozent (X = nBu) bis 95 Prozent (X = NHtBu).
DA  - 2005
KW  - Oxazaborolidine
KW  - Diazaborole
KW  - Bor
KW  - Stickstoff
KW  - Chiralität
KW  - Diazaboroles
KW  - Oxazaborolidines
KW  - Boron
KW  - Nitrogen
KW  - Chirality
KW  - Borheterocyclen
KW  - Asymmetrische Synthese
KW  - Chirale Induktion
KW  - Amine (primär-)
LA  - ger
PY  - 2005
TI  - Diastereoselektive Synthese von 1,3,2-Oxazaborolidinen aus chiralen 1,3,2-Diazaborolen
UR  - https://nbn-resolving.org/urn:nbn:de:hbz:361-8541
Y2  - 2024-11-22T03:20:13
ER  -