TY  - THES
AB  - Fluoreszenzbasierte Untersuchungsmethoden gewinnen aufgrund ihrer hohen
Nachweisempfindlichkeit speziell in der biochemischen Analytik und medizinischen
Diagnostik zunehmend an Bedeutung. Häufig werden dabei fluoreszierende Farbstoffe als so
genannte Fluoreszenzsonden zur Markierung von Biomolekülen eingesetzt. Vor allem der rote
Spektralbereich bietet eine Reihe von Vorteilen, so dass es sinnvoll ist, Farbstoffe zu
verwenden, die oberhalb von 600 nm absorbieren und fluoreszieren.
Bisher gibt es nur wenige Klassen intensiv rot fluoreszierender Farbstoffe, wie z. B. Cyanine,
Oxazine, Carbopyronine und einige Xanthenderivate. 1971 wurde die erste Synthese einer
neuen Klasse langwellig absorbierender Farbstoffe beschrieben. Diese amidüberbrückten
Benzopyryliumfarbstoffe sind Gegenstand der vorliegenden Arbeit. Es wurde eine große
Anzahl neuer Vertreter dieser Farbstoffklasse dargestellt und ihre spektralen Eigenschaften
untersucht. Neben der Strukturabhängigkeit der Absorptionswellenlänge wird die
Beeinflussung des Absorptions- und Fluoreszenzverhaltens durch Lösungsmittelumgebung,
pH-Wert und Temperatur vorgestellt.
Die Amidopyryliumfarbstoffe absorbieren zwischen 590 und 680 nm und zeigen eine
besonders große Stokes-Verschiebung von zirka 50 nm. Aus experimentellen Daten kann die
natürliche Lebensdauer der Amidopyryliumfarbstoffe zu 8 ns abgeschätzt werden. Bei
Raumtemperatur variiert die Fluoreszenzquantenausbeute der Farbstoffe in Abhängigkeit von
der Molekülstruktur zwischen 10 und 50 %. Auch die Lösungsmittelumgebung sowie
Viskosität und Temperatur haben einen starken Einfluss auf die Quantenausbeute.
Eine Verbesserung der Stabilität der Farbstoffe in basischem Medium konnte durch die
Einführung eines Carboxyphenylsubstituenten erreicht werden, da die Entstehung einer
farblosen Pseudobase verhindert wird. Es wurden außerdem Amidopyryliumfarbstoffe mit
koppelbaren Carboxylgruppen dargestellt, die als Fluoreszenzsonde eingesetzt werden
können.
AU  - Kemnitzer, Norbert Uwe
DA  - 2001
KW  - Fluoreszenzfarbstoffe
KW  - Fluoreszenzsonden
KW  - Roter Spektralbereich
LA  - ger
PY  - 2001
TI  - Amidopyrylium-Fluoreszenz-Farbstoffe
UR  - https://nbn-resolving.org/urn:nbn:de:hbz:467-1038
Y2  - 2024-12-04T09:20:43
ER  -