TY  - THES
AB  - Es wurden erfolgreich die Metallenolate der Gruppe 13 in der Dominoaldolreaktion
zum Aufbau von Tetrahydropyran-2,4-diolen eingesetzt. Dabei wurde eine Reaktionskaskade
durchlaufen, bei der 5 stereogene Zentren neu gebildet wurden. Durch die optimale
Reaktionsführung wurde lediglich ein einziges Stereoisomer aus 16 möglichen synthetisiert.
Auf diesem Wege konnten Alkyl-, Aryl- und Alkoxy-substituierte Tetrahydropyran-2,4-diole
hergestellt werden. Es wurde gezeigt, daß innerhalb der Gruppe 13 die Indiumtrisenolate am
erfolgreichsten in der Dominoaldolreaktion eingesetzt werden konnten, was auf die
physikalischen Eigenschaften wie Ionenradius, Elektronegativität und Ladungsdichte des
Indium(III)ions zurückzuführen ist. Aufgrund der erhaltenen Ergebnisse aus der Metall
gesteuerten Dominoaldolreaktion konnte ein mechanistisches Modell der Produktbildung
erarbeitet werden. Die relative Konfiguration der erhaltenen Produkte konnte in einigen
Fällen mittels Röntgenstruktur einwandfrei bestimmt werden, während sonst die relative
Konfiguration der Produkte durch NMR-spektroskopische Methoden geklärt wurden.
Außerdem wurden erste Vorversuche zur Dominoaldolreaktion über zwei getrennte
Metallzentren durchgeführt.
AU  - Koy, Thomas
DA  - 2002
KW  - Metallenolat
KW  - Dominoaldolreaktion
KW  - Indiumtrisenolat
LA  - ger
PY  - 2002
TI  - Hochstereoselektive Aldolreaktionen mit Metallbis- und Metallpolyenolaten zur Darstellung von Tetrahydropyran-2,4-diolen
UR  - https://nbn-resolving.org/urn:nbn:de:hbz:467-8636␞urn:nbn:de:hbz:467-138
Y2  - 2024-11-22T02:32:01
ER  -