TY  - THES
AB  - Die vorliegende Arbeit beschreibt einen effektiven Zugang zu den Morphinandienonen, die potentielle Vorläufer von Morphinderivaten sind. Die an der biomimetischen Morphin-Synthese orientierte elektrooxidative Aryl-Aryl-Kupplung zu Morphinandienonen ermöglicht einen effektiven und leistungsfähigen Aufbau der Morphin-ABCD-Substruktur. Für den elektrochemischen Schlüsselschritt, der von 1-Benzylisochinolinalkaloiden ausgeht, ist die Bildung von vier verschiedenen Regioisomeren möglich. Zur Kontrolle der Regiochemie in diesem Schritt wurde einerseits die unerwünschte Kupplungsposition mit verschiedenen Substituenten blockiert. Weiterhin wurden Isochinolinalkaloide mit symmetrischen Benzylteil elektrooxidiert, woraus Morphinandienone in guter Ausbeute erhalten wurden. Es wurde damit ein effektiver Zugang zum vollständigen Morphin-ABCDE-Gerüst erhalten und damit ein neues Derivat des Naturstoffs Thebain synthetisiert.
AU  - Brockmeyer, Andreas
DA  - 2003
KW  - Aryl-Aryl-Kupplung
KW  - Elektrochemie
KW  - Oxidation
KW  - Alkaloide
KW  - Morphinandione
LA  - ger
PY  - 2003
TI  - Synthese von Isochinolinalkaloiden und deren Elektrooxidation zu Morphinandienonen
UR  - https://nbn-resolving.org/urn:nbn:de:hbz:6-38669691418
Y2  - 2024-11-22T02:56:38
ER  -