TY - THES AB - Elektrocyclisierungsreaktionen von Diaza-heptatrienyl- und benzannelierten Aza-heptatrienylmetall-Verbindungen: synthese hochfunktionalisierter Imidazole und Benzazepine Die Dissertation beschäftigt sich mit der Darstellung von Diaza-heptatrienyllithium und benzannelierten Aza-heptatrienyl-lithiumverbindungen aus neutralen Vorläufern durch Metallierung mit Lithiumamidbasen. Die reaktiven offenkettigen Intermediate stabilisieren sich dabei selbst in einer 1,5- bzw. 1,7-Elektrocyclisierungsreaktion zu Imidazolyllithium- bzw. Benzazepinlithiumverbindungen, die mit Elektrophilen zu den neutralen Heterocyclen umgesetzt werden können. Die Reaktion verläuft entsprechend den Woodward-Hoffmann-Regeln und ist stereospezifisch. Unterstützend werden semiempirische und ab initio-Berechnungen der reaktiven Zwischenstufen vorgenommen. AU - Gerdes, Klaus DA - 2003 KW - Elektrocycliesierung KW - Azapolynyle KW - Ab initio KW - Imidazole KW - Benzapene LA - ger PY - 2003 TI - Elektrocyclisierungsreaktionen von Diaza-heptatrienyl- und benzannelierten Aza-heptatrienylmetall-Verbindungen: Synthese hochfunktionalisierter Imidazole und Benzapine UR - https://nbn-resolving.org/urn:nbn:de:hbz:6-38669687725 Y2 - 2024-11-22T09:04:35 ER -