TY  - THES
A3  - Haufe, Günter
AB  - Im Rahmen der vorliegenden Dissertation wurde eine Synthesesequenz entwickelt, die in 4-Position monofluorierte Dihydroceramide sowohl in racemischer als auch in enantiomerenreiner Form zugänglich macht. Die lineare, elfstufige und überwiegend durch sehr hohe Ausbeuten gekennzeichnete Synthese ist der erste Zugang zu in 4-Position fluorierten Dihydroceramiden. Dabei konnte die im Naturstoff vorliegende erythro-Konfiguration an den Kohlenstoffzentren an C-2 und C-3 genauso erfolgreich realisiert werden wie die Kontrolle der absoluten Stereochemie an allen drei Stereozentren. Mit ausnahmslos hoher Enantiomerenreinheit (> 98 % ee) wurden nicht nur die Naturstoffanaloga selbst, sondern auch deren Enantiomere jeweils diastereomerenrein dargestellt. Die im Anschluß an die Synthese durchgeführten Oberflächenmessungen an der Luft/Wasser-Grenzfläche (LANGMUIR-Waage mit WILHELMY-Meßsystem) belegten das amphiphile Verhalten der synthetisierten Zielmoleküle und zahlreicher Vorstufen. Vergleiche zwischen den Diastereomeren sowie racemischer mit praktisch enantiomerenreinen Verbindungen zeigten teilweise ein deutlich unterschiedliches Oberflächenverhalten.
AU  - Oldendorf, Jens
DA  - 2002
LA  - ger
PY  - 2002
TI  - Enantioselektive Synthese fluorierter Dihydroceramide
UR  - https://nbn-resolving.org/urn:nbn:de:hbz:6-85659551097
Y2  - 2024-11-22T06:09:42
ER  -