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Hanhörster, Thomas: Modellreaktionen zur Modifizierung aromatischer Polyamide. 2001
Inhalt
Theoretischer Teil
Einleitung
Faserverbundwerkstoffe
Einführung
Aufbau, Eigenschaften und Anwendungen
Fasermaterialien
Einführung
Aromatische Polyamidfasern
Allgemeines
Polymersynthese und Herstellung von Aramidfasern
Struktur von PPD-T-Fasern[, ]
Eigenschaften und Anwendungen von Aramidfasern
Matrixwerkstoffe
Einführung
Epoxidharze
Polyimide
Faser-Matrix-Adhäsion
Einführung
Adhäsionsmechanismen
Benetzbarkeit und Adsorption
Interdiffusion
Mikromechanische Verklammerung
Chemische Bindungen
Plasmabehandlung
Organisch-chemische Methoden zur Oberflächenmodifizierung
Zielsetzung
Die Nitrierungs-Reduktions-Sequenz
Einführung
Aromatische Tetraamide als Modellsubstanzen
Syntheseplanung und Durchführung
Die spektroskopische Untersuchung der Modellsubstanzen
Einführung
Die 1H-NMR-Spektroskopie der modifizierten Modellsubstanzen
Modifizierung mit Oxalylchlorid
Einführung
Zielsetzung und Syntheseplanung
Die Reaktion von Amiden mit Oxalylchlorid (29)
Allgemeines
Umsetzung von 31 mit Oxalylchlorid (29)
Umsetzungen mit Alkoholen
Umsetzungen mit Aminen
Modifizierung über Imidsäurechloride
Imidsäurechloride zur Modifizierung aromatischer Polyamide
Darstellung von Imidsäurechloriden[]
Reaktivität der Imidsäurechloride
Die verwendeten Modellsubstanzen
Modifizierung der Modellsubstanzen über Imidsäurechloride
Syntheseplanung
Syntheseplan für Imide
Syntheseplan für funktionalisierte Alkylidene
Syntheseplan für N-arylsubstituierte Amide
Syntheseplan für Amidine
Umsetzung mit Carbonsäuresalzen
Umsetzung mit Malonestern
Einführung
Spektroskopie der Imidsäureester
Darstellung tertiärer Amide mit freier phenolischer OH-Gruppe
Darstellung eines tertiären Amids mit freien benzylischen OH-Gruppen
Darstellung tertiärer Amide mit freien Carboxyfunktionen
Einführung
Die NMR-Spektroskopie der Amidine
Röntgenstrukturanalyse von N2,N2’-Dimethyl-N2,N2’-diphenyl-N1,N1’-1,4-phenylen-bis-benzamidin (93)
Darstellung von Amidinen mit freien Hydroxyfunktionen
Darstellung von Amidinen mit freien Carboxyfunktionen
Darstellung von Amidinen mit freien Aminofunktionen
Synthese eines Amidins mit verkappter Isocyanatfunktion
Zusammenfassung und Ausblick
Experimenteller Teil
Allgemeines
Spezieller Teil
Synthese der nitrierten bzw. aminierten Modellsubstanzen 21 ˚ 24
Modifizierungen des Modellamids 31 mit Oxalylchlorid (29)
Darstellung der Modelldiamide
Darstellung der Bis-benzimidsäurechloride
Umsetzung mit Natriumbenzoat (65)
Umsetzung mit Diethylnatriummalonat (67)
Synthese von Imidsäureestern
Synthese N-arylsubstituierter Amide via Imidsäureester und Chapman-Um-lagerung
Umsetzung des Bis-benzimidsäurechlorides 20 mit aromatischen Aminen
Umsetzung des Bis-benzimidsäurechlorides 20 mit aliphatischen Aminen
Umsetzung des Bis-benzimidsäureesters 20 mit aliphatischen Aminoalkoholen
Umsetzung des Bis-benzimidsäurechlorides 20 mit aliphatischen Diaminen
Anhang
Literaturverzeichnis