Die vorliegende Doktorarbeit umfasst organisch-präparative Arbeiten zur Kombination von Resorc[4]arenen mit dem Anthracen-Chromophor. Die resultierenden supramolekularen, photoschaltbaren Systeme wurden in Lösung auf ihr photochromes Verhalten geprüft und anschließend sowohl in der Gasphase als auch auf Gold- und Siliziumoberflächen untersucht. Die Experimente in der Gasphase umfassen Austauschexperimente der dargestellten Wirtsysteme mit verschiedenen Gästen. Die Anbindung auf Gold- und Siliziumoberflächen zur Herstellung von selbstorganisierten Monoschichten wurde erforscht und, im Fall der Goldoberflächen, die Einzelmolekülwechselwirkung der Monoschicht zwischen Wirt und Gast per AFM untersucht.