Das Ziel der vorliegenden Arbeit ist es, die gute Zugänglichkeit, hohe Stabilität und die vielfältigen Substitutionsmöglichkeiten von benzoanellierten Fenestranen für die Darstellung neuer ungewöhnlicher Polycylen mit [5.5.5.6]- und [5.5.5.5.]Fenestran-Kern zu nutzen. Insbesondere wird dabei die Chemie der cis,cis,cis,trans-Fenestrane, z.B. des ccct-Tribenzo[5.5.5.6]fenestrans 32, untersucht. Diese im Vergleich zu den all-cis-Isomeren stark gespannten Fenestrane weisen stark aufgeweitete C-C-C-Bindungswinkel an der zentralen C(C)4-Einheit auf. Die gleiche Intention wird bei dem Versuch verfolgt, phenanthro-substituierte Fenestrane als Vorstufen für brückenkopf-ungesättigte [5.5.5.5]Fenestrane zu synthetisieren, die ebenfalls sehr große C-C-C-Bindungswinkel an der zentralen C(C)4-Einheit besitzen sollten. Im dritten Schwerpunkt dieser Arbeit wird die Darstellung von mehrfach ortho-dimethoxy-substituierten Fenestrindanen untersucht. Derartige Dimethoxyfenestrindane sind interessant, weil sie nach oxidativer Spaltung zu Muconsäureester-Derivaten als Ausgangsverbindungen für neuartige Tentakelmoleküle mit [5.5.5.5]Fenestran-Kern genutzt werden können.