Pharmazeutische Chemie
Synthese und biologische Evaluierung von
4,5-Dichlor-9(10H)-anthracenonen und
O-9-substituierten 4,5-Dichloranthracenen als
potentielle Antipsoriatika
Inaugural-Dissertation
Psoriasis vulgaris 1
Benzyloxybenzylderivate................................................................................43
Bestimmung der Redoxeigenschaften von neuen 4,5-Dichlor-9(10H)-anthracenonen und O-9-substituierten 4,5-Dichloranthracenen im
Vergleich zu bekannten antipsoriatisch wirksamen Anthracenonen54
Hemmung der Keratinozytenproliferation71
AcitretinR = H TazarotensäureR = H
Calcipotriol Tacalcitol
Dithranol-10-yl-Radikal Chrysazin Bianthron
Somit kommen 9\(10H\)-Anthracenone lediglich z
2
H
CH3
CH3
CH2CH2C6H5
CH3
CH2CH2C6H5
CH3
CH2CH2C6H5
Allgemeine Arbeitsvorschrift zur Synthese von 9-Acoyl-4,5-dichlor-9-anthracenen (AAV 5):
Ber C, 71.40; H, 3.99
SiO2; CH2Cl2
Ausbeute
Smp
Ausbeute
Ausbeute
Ausbeute
Ausbeute
Ausbeute
Ausbeute
Ausbeute
Ausbeute
Smp
Ausbeute
Ausbeute
Ausbeute
Ausbeute
Gef C, 64.57; H, 4.82
Ausbeute
Smp
Ausbeute
Smp
Gef C, 62.83; H, 3.12; N, 3.39
Ausbeute
Smp
Ausbeute
Smp
Gef C, 62.76; H, 2.92; N. 3.37
Ber C, 56.91; H, 2.73; N, 6.32
Ausbeute
Smp
Ausbeute
Smp
Ber C, 73.21; H, 4.39
Ausbeute
Smp
Ausbeute
Smp
Ber C, 73.21; H, 4.39
Ausbeute
Smp
Ausbeute
Ber C, 74.34; H, 4.63
Ausbeute
Smp
Ausbeute
Gef C, 71.77; H, 4.11
Darstellung und analytische Daten siehe Dissertation Putic133
Gef C, 66.98; H, 4.34
Gef C, 64.57*; H, 4.82
Gef C, 69.79; H, 4.21
Vergleich
Vergleich
Vergleich
Kontrolle
Kontrolle
Kontrolle
STStammlösung 3 mg Substanz in 1 mL LM
Vergleich
Vergleich
Vergleich
Kontrolle
5 µL LM
Kontrolle
Kontrolle
Brij 35:Sigma
CH2CH2C6H5
CH3