Ringschlußreaktionen von 2-Aza- und 2,4-Diazapentadienyl-Lithium-Verbindungen

Titelaufnahme

Titel
Ringschlußreaktionen von 2-Aza- und 2,4-Diazapentadienyl-Lithium-Verbindungen
Verfasser
Habersaat, Nils
Beiträger
Würthwein, Ernst-Ulrich
Erschienen
2003
Sprache
Deutsch
Dokumenttyp
Dissertation
Schlagwörter (DE)
2-Azapentadienyl-Anionen / 2 / 4-Diazapentadienyl-Anionen / 1 / 5-Elektrocyclisierung / N-Heterocyclen Pyrrole / Imidazole / ab initio-Berechnungen
URN
urn:nbn:de:hbz:6-38669373430

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Zusammenfassung

N-Heterocyclen sind vor allem für die Naturstoff-, Farben-, Arzneimittel- sowie Pestizid- und Biochemie von größter Bedeutung. Einen wichtigen Zugang zu dieser Verbindungsklasse bieten neben Cycloadditionsreaktionen die Ringschlußreaktionen entsprechender Vorläuferverbindungen. So konnten durch 1,5-Elektrocyclisierung von 2-Aza- und 2,4-Diazapentadienyl-Lithium-Verbindungen verschiedene N-Heterocyclen mit Pyrrol-, Imidazol- sowie Dihydroimidazol-Grundgerüst dargestellt und charakterisiert werden. Anhand von quantenmechanischen Berechnungen konnten Erkenntnisse über den Einfluß verschiedener Substituenten auf den Reaktionsverlauf der Cyclisierung sowie auf die Acidität der offenkettigen Ausgangsverbindungen gewonnen werden.

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