Additions- und Substitutionsreaktionen zur Funktionalisierung von Fullerenen

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Zusammenfassung

Die vorliegende Arbeit beschäftigt sich sowohl mit der exohedralen Funktionalisierung von C60 und C70 durch Addition von Sulfonylaziden als auch mit der weitergehenden Funktionalisierung von ausgewählten [60]Fullerenderivaten durch Reaktionen mit Nukleophilen und durch photochemische Addition von 4-Methyl-1,2,4-triazolin-3,5-dion.
Thermische Additionen von Sulfonylaziden an C60 und C70 erfolgen in [3+2]-Cycloadditionen und anschließender Stickstoffeliminierung unter Bildung von Iminofullerenen. Photochemische Additionen von 4-Methyl-1,2,4-triazolin-3,5-dion an Fullerene führen zu [2+2]-Cycloadditionsprodukten. Die Reaktionen eines ausgewählten Sulfonylazafulleroids mit Nukleophilen führen sowohl unter basischen als auch sauren Reaktionsbedingungen zu einer schrittweisen Substitution des Sulfonylamidrestes durch die eingesetzten Nukleophile.

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